Mr. Anderson, можно нескромный вопрос, что Вас сподвигло? ...
Я вот наоборот

...
С#(Microsoft Visual C) и
С++ (Borland C) знаю конечно посредственно...
Но вот с
Vb.NET и
Java знаком очень даже плотно...
И авторитетно Вам могу сказать, что в вопросах автоматизации (о чем уже упомянул
Yashied)
AutoIt наверно одно из самых лучших решений, в плане простоты, да и функционал постоянно расширяется.
Изучения такого языка как
C потребует от Вас больших усилий, и еще больших может потребовать в зависимости от того где и как вы планируете его применять.
Вот лишь часть из проблем с которыми Вы однозначно столкнетесь, если ранее программировали только на
AutoIt.
1) Принципы ООП (Объектно ориентированного программирования), что есть основа, если Вы ее не "прочувствуете" будет сложно многие вещи понять.
2) Если вы собираетесь что либо автоматизировать в среде Windows, вникнуть в суть технологии COM (DCOM, OLE)
3) Типы данных (О это тема тем!!!) в языках такого уровня как С, разделение типов будет ломать Вам голову на каждом шагу

))
Львиная доля всех ошибок приходится как раз на "не совпадение/совместимоть/приведение типов"
4) На современном этапе просто необходимо использовать готовые решения... отсюда вникаем в WinAPI ,это тоже еще тот орешек.
5) Если Вы подумываете о кроссплатформенности Ваших будущих приложений, которую Вам не может обеспечить AutoIt, то в этой области вобще "черт ногу сломит"... учить, учить, учить.
Дабы не тратить уйму времени и сил, я бы посоветовал Вам определиться с "целями" которые Вы ставите пред собой...